# 有机官能团转化关系图 - 有机反应条件、方程式、检验与合成路线查找

> 免费在线有机官能团转化网络图：点箭头看试剂条件、反应类型、配平方程式和易错点，点物质看性质与检验，还能自动搜索最短合成路线。

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- 最后更新: 2026-10-29
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高中有机化学的核心是官能团之间的相互转化。这个工具把烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、酮、羧酸、酯、醚、酚、苯、硝基化合物、胺、酰胺、糖类和高分子画成一张可点击的网络图，箭头颜色区分取代、加成、消去、氧化、还原、酯化、水解和聚合反应。点任一箭头，可以看到试剂与条件（如乙醇在浓硫酸、170 °C 下消去生成乙烯，140 °C 则生成乙醚；卤代烃与 NaOH 水溶液共热水解成醇，与 NaOH 醇溶液共热消去成烯）、以乙基系列为例的方程式（如 2CH₃CH₂OH + O₂ →(Cu, △) 2CH₃CHO + 2H₂O，CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O）、机理要点和考试易错点；所有示例方程式都经过程序的原子守恒检查，高分子按链节检查。点任一类物质，可以看到通式、官能团、主要性质、检验方法（醛基的银镜反应与砖红色 Cu₂O 沉淀、碳碳双键使溴水和酸性 KMnO₄ 褪色、酚遇 FeCl₃ 显紫色、淀粉遇碘变蓝）以及所有进出该类物质的反应。“合成路线查找”用广度优先搜索在类别图上找出步数最少的全部路线并给出每一步的试剂，例如从乙烯制乙酸乙酯：乙烯水化得乙醇，乙醇再与乙酸酯化；所需的乙酸也可由乙烯 → 乙醇 → 乙酸得到。可在“高中有机”和“含大学入门”（傅–克反应、瓦克氧化、LiAlH₄ 还原等）之间切换。

## 使用步骤

1. 在“高中有机”或“含大学入门”之间选择范围
2. 点图中的箭头查看反应条件、方程式、机理和易错点，点结点查看该类物质的性质、检验和所有相关反应
3. 在“合成路线查找”中选择起始物和目标产物，查看最短路线和每一步的试剂

## 功能特点

- 17 类有机物、40 多个反应的可点击官能团转化网络图
- 箭头按取代、加成、消去、氧化、还原、酯化、水解、聚合着色
- 每个反应给出试剂条件、反应类型、示例方程式、机理要点和易错点
- 示例方程式全部经原子守恒检查，可一键复制
- 每类物质的通式、官能团、性质和检验方法（银镜、新制 Cu(OH)₂、溴水、FeCl₃、碘）
- BFS 最短合成路线查找，列出所有等长路线及共同反应物的来源
- 高中范围与大学入门范围一键切换，手机上可横向滑动查看

## 常见问题

### 乙醇在浓硫酸作用下为什么有时生成乙烯、有时生成乙醚？

温度不同，反应类型不同。迅速加热到 170 °C 时，乙醇发生分子内脱水（消去反应）生成乙烯：CH₃CH₂OH →(浓 H₂SO₄, 170 °C) CH₂=CH₂↑ + H₂O；140 °C 时两分子乙醇发生分子间脱水（取代反应）生成乙醚：2CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O。实验时温度计要插入反应液中，并加碎瓷片防暴沸。

### 卤代烃与 NaOH 反应什么时候是取代、什么时候是消去？

看溶剂：NaOH 水溶液共热发生水解（取代）生成醇，如 CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr；NaOH 的乙醇溶液共热发生消去生成烯，如 CH₃CH₂Br + NaOH →(乙醇, △) CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O。消去要求与卤素相连碳的相邻碳上有氢，所以 CH₃Br 不能消去。

### 怎样检验醛基？

常用两种方法：一是银镜反应，醛与银氨溶液在水浴中加热，试管壁上出现银镜，1 mol –CHO 生成 2 mol Ag；二是与新制 Cu(OH)₂ 悬浊液（NaOH 过量）加热煮沸，生成砖红色 Cu₂O 沉淀。两个反应都要在碱性条件下进行，葡萄糖、甲酸、甲酸酯也含醛基，能发生这两个反应；酮不能。

### 合成路线查找是怎么工作的？

工具把每类有机物看作图上的结点、每个反应看作一条有向边，用广度优先搜索（BFS）找出从起始物到目标产物步数最少的全部路线，并列出每一步的试剂和示例方程式。如果某一步需要另一种反应物（例如酯化需要羧酸和醇），还会给出由起始物制得这种反应物的最短路线。路线只考虑官能团类别，实际合成还需要考虑碳链长度、取代位置和副反应。

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